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Tras dos campañas mediocres, el club realizó grandes inversiones en el mercado de fichajes 2015-2016: el delantero colombiano Carlos Bacca, comprado por 30 millones de euros al Sevilla, el mediocampista italiano Andrea Bertolacci, adquirido por 20 millones de euros desde la Roma pero que jugó en el Genoa y el delantero brasileño Luiz Adriano, que llegó por 8 millones de euros desde el Shajtar Donetsk ucraniano o el italiano Alessio Romagnoli. Adicionalmente, terminaron contrato cinco jugadores: Ignazio Abate, Riccardo Montolivo, Andrea Bertolacci, José Mauri y Cristian Zapata. Por otro lado, Gustavo Gómez Portillo, Patrick Cutrone y Manuel Locatelli fueron traspasados; Laxalt fue cedido al Torino Calcio; y el contrato de Ivan Strinić fue rescindido. El 5 de enero de 2022 renovó su contrato hasta junio de 2024 y se marchó al Al Ahli S. C. para jugar cedido lo que quedaba de temporada. ↑ Cué, Carlos E. (28 de enero de 2019). «Los líderes europeos se alían para reconocer a Guaidó como presidente de Venezuela». El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus.
El Milan comenzó su camino en la UEFA Champions League desde la fase previa, donde le tocó disputar una dura eliminatoria con el PSV Eindhoven neerlandés, con el cual empató 1-1 en Eindhoven, gol de El Shaarawy; y los despacharon en el San Siro por 3 a 0, con doblete de Kevin-Prince Boateng (antes de abandonar la institución) y gol de Mario Balotelli. El 24 de abril de 2019 quedó eliminado de la Copa Italia al perder 0-1 en San Siro frente a la Lazio en semifinales; y el 26 de mayo, aunque ganó 2-3 al SPAL, quedó fuera de la Champions por quinto año consecutivo ya que Inter y Atalanta, quienes era los que le peleaban la clasificación europea ganaron sus respectivos partidos. Pero lo mejor estaba por venir: Kaká regresaría al club donde logró sus mayores éxitos, proveniente del Real Madrid, aterrizando gratis en San Siro y firmando por 2 años. Ya en el 2015 el Milan anuncia la incorporación de Alessio Cerci, proveniente del Atlético de Madrid, Mattia Destro cedido hasta final de temporada por el AS Roma, Suso, Gabriel Paletta, Salvatore Bocchetti y Luca Antonelli, fichajes que le traerán algo más de juventud y ataque a un equipo que carece de jugadores con estas características, además de ser jugadores que de una u otra manera, o regresaron a Italia por su deficiente actuación en sus clubes o en la misma liga italiana.
El cambio en el banquillo no sirvió para que el Milan se clasificara para ninguna competición europea, pues pasó de sexto a séptimo en la Serie A y perdió la final de la Copa Italia en los últimos partidos de la temporada. Sampdoria o el Genoa, provoca que el Milan llegue a la pausa de Navidad en séptimo puesto. En este mes, el grupo Elliott toma el control del Milan. El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus en la tanda de penaltis, después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en seis años. A finales de agosto, camisetas del real madrid el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. Se enfrentaban por un lado integrantes del mítico Súper Dépor, que recibía diez años después un merecido homenaje, y, por otro lado, una selección de jugadores que desde los años 60 hasta el momento defendieron en algún momento los colores blanquiazules.
Por su parte, en cuanto a la dirección técnica, tras la renuncia de Gattuso, se anuncia la llegada de Marco Giampaolo, proveniente de la Sampdoria, convirtiéndose en el noveno entrenador rossonero en los últimos diez años. Es a principios de diciembre cuando se le acaba el crédito a Montella al empatarle el Benevento, equipo que no había puntuado hasta la fecha, en el minuto 94 con un gol del portero Alberto Brignoli, y es reemplazado por el exjugador rossoneri Gennaro Gattuso, hasta el momento entrenador del filial. Ya en marzo con Gattuso como entrenador derrotaría en dieciseisavos al Ludogorets por 0-3 en la ida y 1-0 en la vuelta. Además de la llegada del nuevo entrenador, fue adquirido el primer jugador bosnio en la historia del club: Rade Krunić; el argelino Ismaël Bennacer, mejor jugador de la Copa África de Naciones 2019; el zaguero brasileño Léo Duarte; el delantero croata internacional Ante Rebić; y el delantero portugués Rafael Leão, mientras que Theo Hernández se incorporó como cedido proveniente del Real Madrid. En mayo disputó la final de Copa Italia frente a la Juventus, que perdió 4-0. Al ser la Juventus también campeón de liga se clasificó a la Supercopa de Italia 2018. Esa misma semana se clasificó a la Europa League 2018-19 tras empatar 1-1 frente al Atalanta.